1964 Interesul pentru modă, provocat în copilărie, este mult mai puternic, dar energică Anna dorește să găsească cât mai curând posibil aplicarea practică a abilităților și cunoștințelor sale. Ca o fată de 15 ani, aranjează un vânzător în faimosul magazin BIBA, unde una dintre principalele porunci pentru personal a fost instrucțiunea: nu oferi niciodată asistență cumpărătorilor.
1966 trebuia să-și continue educația după liceu la facultate, dar în vârstă de 16 de ani, Anna apără dreptul de a dispune de propriul lor destin. Continuând studiile la Școala Collegială din North London, lucrează în jurnalism. Experiența ei este foarte reușită: tatăl său folosește sfaturi și sfaturi de la fiica sa pentru a reforma unele dintre titlurile din ziarul său.
1986-1987 Wintour a plecat la Londra, unde a încredințat mai întâi conducerea Vogue din Marea Britanie, apoi, un an mai târziu - și revista Casa Garden. Acesta din urmă redenumește în HG și reușește să diversifice tipurile de interioare cu fotografii de celebrități și modele în haine de designer. Inovațiile provoacă reacții ambigue ale cititorilor, pentru ale căror apeluri excitate este necesar să aloce o linie separată. Dar conducerea apreciază în mod deosebit capacitatea de reformă a lui Anna Wintour, care a reușit să respire o nouă viață în vechea ediție și să-și sporească circulația.
P.S. Anna Wintour, care a transformat revista Vogue în biblioteca de modă mondială pentru anii ei, consideră că Londra este leagănul inovațiilor la modă și orașul care promovează noul Alexander McQueen sau John Galliano. Recent, este din ce în ce mai posibil să se întâlnească la petreceri de modă cu fiica ei Bee Shaffer (Bee Shaffer), care a urmat pe urmele mamei sale și a început fashion-journalism.