Acid acetic abstract

introducere

• 1 Istorie
• 2 Proprietăți fizice
• 3 Noțiuni de bază
  • 3.1 În industrie
    • 3.1.1 Metode de oxidare
    • 3.1.2 Carbonilarea catalitică a metanolului
    • 3.1.3 Metoda biochimică de producție
• 4 Proprietăți chimice
• 5 Aplicație
• 6 Indicații de siguranță
  

Acidul acetic (acid etanoic) este o substanță organică cu formula CH3COOH. Sarcină, limitând acidul carboxilic monobazic. Derivații de acid acetic se numesc "acetați".

1. Istorie

Oțetul este un produs de fermentație a vinului și este cunoscut de om încă din timpuri imemoriale.

Prima mențiune a utilizării practice a acidului acetic se referă la secolul al III-lea î.Hr. e. Cercetătorul grec Theophrastus a descris mai întâi efectul oțetului asupra metalelor, ceea ce a dus la formarea unor pigmenți utilizați în artă. Oțet a fost folosit pentru a obține o „vopsea de plumb“, precum verdigris (amestec verde de săruri de cupru care conțin și acetat de cupru).

În Roma antică, vinul de acrisoare special preparat a fost pregătit în vase de plumb. Rezultatul a fost o băutură foarte dulce numită sapa. "Sapa" conține o cantitate mare de acetat de plumb - o substanță foarte dulce, denumită și "zahăr plumb" sau "zahăr din Saturn". Popularitatea ridicată a "sapa" a fost cauza otrăvirii cronice a plumbului, comună între aristocrația romană. [1]

În secolul VIII, alchimistul arab, Jabir ibn Khayyan, a primit mai întâi acid acetic concentrat prin distilare.

În timpul Renașterii, acidul acetic a fost produs prin sublimarea acetatului anumitor metale (cel mai adesea a fost utilizat acetat de cupru (II)).

Plante producătoare de acid acetic. 1884 an.

În 1847 chimistul german Adolf Kolbe a sintetizat pentru prima oară acidul acetic din materiale anorganice. Secvența transformărilor a inclus clorurarea disulfurii de carbon la tetraclorura de carbon, urmată de piroliză la tetrachloretilenă. Clorurarea ulterioară în apă a condus la acidul tricloracetic, care, după reducerea electrolitică, sa transformat în acid acetic. [2]

La sfârșitul secolului XIX - începutul secolului XX, cea mai mare parte a acidului acetic a fost obținută prin distilarea lemnului. Principalul producător de acid acetic a fost Germania. In 1910, a produs mai mult de 10 mii. Tone de acid, cu aproximativ 30% din această sumă a fost cheltuită pentru producerea de colorant indigo. [1] [3]

2. Proprietăți fizice

Acid acetic glacial

Acidul acetic este un lichid incolor cu un miros caracteristic mirositor și gust acru. Este higroscopic. Nelimitat solubil în apă. Miscibil cu mulți solvenți; în acid acetic, compuși organici și gaze precum HF, HCI, HBr, HI și altele sunt bine solubile. Există sub formă de dimeri ciclici și liniari [4].

Acidul acid acetic este numit glacial. pentru că îngheață pentru a forma o masă de gheață (vezi imaginea din dreapta).

• Presiunea de vapori (în mm Hg):
  • 10 (17,1 ° C)
  • 40 (42,4 ° C)
  • 100 (62,2 ° C)
  • 400 (98,1 ° C)
  • 560 (109 ° C)
  • 1520 (143,5 ° C)
  • 3800 (180,3 ° C)
• Permeabilitatea dielectrică: 6,15 (20 ° C)
• Viscozitatea dinamică a lichidelor și a gazelor (în mPa.s): 1,155 (25,2 ° C); 0,79 (50 ° C)
• Tensiune de suprafață: 27,8 mN / m (20 ° C)
• Căldura specifică la presiune constantă: 2,01 J / g · K (17 ° C)
• Energia standard de formare Gbbs Δf G 0 (298 K, kJ / mol): -392,5 (g)
• Entropia standard a formării Δf S 0 (298 K, J / mol K): 159,8 (g)
• Entalpie de topire ΔHpl. 11,53 kJ / mol
• Punctul de aprindere în aer: 38 ° C
• Temperatura de auto-aprindere în aer: 454 ° C
• Căldura de ardere: 876,1 kJ / mol

Acidul acetic formează amestecuri azeotropice dublu cu următoarele substanțe.

fracția de masă a acidului acetic

3. Primirea

• Acidul acetic poate fi obținut prin oxidarea acetaldehidei cu oxigenul în aer. Procedeul se desfășoară în prezența unui catalizator - acetat de mangan (II) Mn (CH3COO) 2 la o temperatură de 50-60 ° C:

3.1. În industrie

3.1.1. Metode oxidante

Metodele industriale timpurii pentru producerea acidului acetic au fost oxidarea acetaldehidei și butanului [5].

Acetaldehida a fost oxidată în prezența acetatului de mangan (II) la temperatură și presiune ridicată. Randamentul acidului acetic a fost de aproximativ 95%.

Oxidarea n-butanului s-a efectuat la o temperatură de 150-200 ° C și o presiune de 150 atm. Catalizatorul pentru acest procedeu a fost acetat de cobalt.

Ambele metode s-au bazat pe oxidarea produselor de cracare cu ulei. Ca urmare a creșterii prețului petrolului, ambele metode au devenit ineficiente din punct de vedere economic și au fost înlocuite cu procese catalitice mai avansate de carbonilare a metanolului [5].

3.1.2. Carbonilarea catalitică a metanolului

Schema catalitică a procesului Monsanto

O metodă importantă de sinteză industrială a acidului acetic este carbonilarea catalitică a metanolului cu monoxid de carbon [6]. care apare conform ecuației formale:

Reacția de carbonilare a metanolului a fost descoperită de oamenii de știință ai BASF în 1913. În 1960, această companie a lansat prima fabrică care produce acid acetic prin această metodă. [7] Iodura de cobalt a servit drept catalizator pentru conversie.

O reacție îmbunătățită pentru sinteza acidului acetic prin carbonilarea metanolului a fost introdusă de cercetători de la Monsanto în 1970. [8] [9] Este un proces omogen în care sarea de rodiu utilizat drept catalizatori și ioni de iodură ca promotori. O caracteristică importantă a metodei este viteza mare, precum și selectivitatea ridicată (99% pentru metanol și 90% pentru CO). [5]

În acest fel, se produce mai mult de 50% din totalul acidului acetic industrial. [10]

În procesul BP, compușii de iridiu sunt utilizați ca catalizatori.

3.1.3. Metoda biochimică de producție

În producția biochimică de acid acetic se folosește capacitatea anumitor microorganisme de a oxida etanolul. Acest proces se numește fermentație acetică. Lichidele cu conținut de etanol (vin, sucuri fermentate) sunt folosite ca materie primă sau doar ca soluție apoasă de alcool etilic [11].

Reacția de oxidare a etanolului în acid acetic are loc cu participarea unei enzime de alcoxidază. Acesta este un proces complex în mai multe etape, care este descris printr-o ecuație formală [12]:

4. Proprietăți chimice

Acidul acetic are toate proprietățile acizilor carboxilici. Legătura dintre hidrogen și oxigen din grupa carboxil (-COOH) a acidului carboxilic este puternic polară, astfel încât acești compuși sunt ușor dizolvați și prezintă proprietăți acide.

Ca urmare a disocierii acidului acetic, se formează CH3COO-ionul acetat și protonul H +. Acidul acetic este un acid monobazic slab cu o valoare pKa în soluția apoasă de 4,75. O soluție cu o concentrație de 1,0 M (concentrație aproximativă de oțet comestibil) are un pH de 2,4, ceea ce corespunde unei rate de disociere de 0,4%.

Studiile arată că într-o stare cristalină moleculele formează dimeri legați de legăturile de hidrogen. [13]

Acidul acetic este capabil să interacționeze cu metalele active. În acest caz, se eliberează hidrogen și se formează săruri - acetați.

Acidul acetic poate fi clorat prin acțiunea clorului gazos. În acest caz se formează acid cloracetic.

Astfel se pot obține, de asemenea, acizi dicloracetic (CCl2COOH) și tricloroacetic (CCI3COOH).

Acidul acetic intră în toate reacțiile caracteristice acizilor carboxilici. Acesta poate fi redus la etanol prin acțiunea hidrură de litiu aluminiu. Acidul acetic poate fi, de asemenea, transformat într-o clorură acidă prin acțiunea clorurii de tionil. Sarea de sodiu a acidului acetic este decarboxilată prin încălzirea cu alcalii, ceea ce duce la formarea metanului.

5. Aplicație

Acidul acetic, a cărui concentrație este aproape de 100%, se numește gheață. 70-80% soluție apoasă de acid acetic se numește esență acetică, iar 3-6% se numește oțet. Soluțiile apoase de acid acetic este utilizat pe scară largă în industria alimentară (aditiv alimentar E260) și de gătit de uz casnic precum și conservare.

Acidul acetic este utilizat pentru a produce substanțe medicinale și parfumate, ca solvent (de exemplu în producerea acetilcelulozei, acetonă). Este utilizat în tipografie și vopsire.

Acidul acetic este utilizat ca mediu de reacție pentru efectuarea oxidării diferitelor substanțe organice. În laborator este, de exemplu, oxidarea sulfurilor organice cu peroxid de hidrogen, în industrie - oxidarea para-xilenului prin oxigen de aer în acid tereftalic.

Deoarece vaporii acidului acetic au un miros iritant ascuțit, este posibil să se utilizeze în scopuri medicale ca înlocuitor pentru amoniac pentru a îndepărta pacientul dintr-o stare inconștientă.

6. Securitate

Vaporii acidului acetic irită membranele mucoase ale tractului respirator superior. Pragul de percepție a mirosului de acid acetic în aer este în regiunea de 0,4 mg / l. MPC în aerul ambiental este de 0,06 mg / m³, în aerul încăperilor de lucru - 5 mg / m³. [4]

Efectul acidului acetic asupra țesuturilor biologice depinde de gradul de diluare cu apă. Se consideră soluții periculoase în care concentrația acidului depășește 30%. [4] Acidul acetic concentrat este capabil să provoace arsuri chimice care inițiază dezvoltarea necrozei coagulării țesuturilor adiacente cu lungime și adâncime variate [14].

Proprietățile toxicologice ale acidului acetic nu depind de metoda prin care a fost obținut [15]. Doza letală este de aproximativ 20 ml.

notițe