Clasificarea și nomenclatorul compușilor organici
Clasificare.
Pentru a clasifica compușii organici pe tipuri și pentru a-și construi numele într-o moleculă de compus organic, este obișnuit să se separe scheletul de carbon și grupurile funcționale.
Scheletul de carbon este o secvență de atomi de carbon legați chimic. Grupările funcționale formează toți atomii, alții decât hidrogenul, sau grupurile de atomi asociate cu un atom de carbon.
Tipuri de schelete de carbon. Carcasele de carbon sunt împărțite în cicluri aciclice (care nu conțin cicluri), ciclice și heterociclice.
Într-un schelet heterociclic, unul sau mai mulți atomi, alții decât carbonul, sunt incluși în ciclul de carbon. Din punct de vedere istoric, a devenit o tradiție să nu se considere astfel de heteroatomi ca grupuri funcționale, ci să fie considerate ca parte a scheletului de carbon.
În scheletele de carbon în sine, este utilă clasificarea atomilor individuali de carbon în termeni de număr de atomi de carbon legați chimic de aceștia. Dacă un anumit atom de carbon este legat de un atom de carbon, se numește primar, cu două secundare, trei - terțiare și patru - cuaternare.
Deoarece atomii de carbon pot forma împreună nu numai singur, dar, de asemenea, multiple legătură (dublă sau triplă), compușii care conțin legături numai singur carbon-carbon sunt numite compus saturat cu legături carbon-carbon multiple sunt numite nesaturate. Compușii în care atomii de carbon sunt legați numai la atomii de hidrogen sunt numiți hidrocarburi.
Hidrocarburile sunt recunoscute în chimia organică ca fiind ancestrale. Diferiți compuși sunt considerați ca derivați ai hidrocarburilor obținuți prin introducerea în acestea a grupărilor funcționale.
Grupuri funcționale.
Majoritatea compușilor organici, cu excepția atomilor de carbon și hidrogen, conțin atomi de alte elemente (care nu sunt incluse în schelet). Acești atomi sau grupurile lor, care determină în mare măsură proprietățile chimice și fizice ale compușilor organici, se numesc grupări funcționale.
Grupul funcțional este semnul final că compușii aparțin unei anumite clase. Cele mai importante grupuri sunt enumerate în Tabelul. 17.1.
Tabelul 17.1. Cele mai importante grupuri funcționale
Compușii care conțin mai multe grupări funcționale se numesc polifuncționale.
Pentru a descrie compuși organici, conceptul unei serii omoloage este util. Omolog, seria formează compuși care diferă una de alta într-un grup și au proprietăți chimice similare.
Nomenclatorul compușilor organici.
Nomenclatorul modern trebuie să fie sistematic și internațional, astfel încât specialiștii din întreaga lume să poată afișa structura conexiunii în nume și, invers, după nume, să reprezinte în mod unic structura. În prezent, este recunoscută nomenclatura sistematică a IUPAC (IUPAC - Uniunea Internațională de Chimie Pură și Aplicată).
Conform regulilor IUPAC, numele compusului organic este construit din numele lanțului principal care formează rădăcina cuvântului și numele funcțiilor utilizate ca prefixe sau sufixe.
Pentru construirea corectă a numelui, este necesar să selectați circuitul principal și numerotarea atomilor de carbon din acesta.
În nomenclatura de substituție, numele compusului este un cuvânt compus, a cărui rădăcină include numele structurii mamă. Numele substituenților sunt desemnate prin prefixe (prefixe) și sufixe.
Un substituent este orice atom sau grup de atomi care înlocuiesc un atom de hidrogen într-o structură mamă.
O grupare funcțională este un atom sau grup de atomi care nu determină hidrocarburi care determină dacă un compus aparține unei anumite clase.
Grupul caracteristic este un grup funcțional asociat structurii mamă. Pentru a construi un nume, determinați mai întâi tipul grupului caracteristic (dacă acesta este prezent). Atunci când există mai multe grupuri caracteristice în compus, grupul caracteristic superior este izolat. Ordinea precedentă este stabilită convențional pentru grupurile caracteristice.
În tabel. 17.2 aceste grupuri sunt listate în ordinea descrescătoare a precedenței. Se stabilește apoi structura mamă, la care trebuie inclus în mod obligatoriu grupul de caracteristici senior.
Tabelul 17.2. Prefixele și sufixele pentru a desemna anumite grupuri caracteristice
După cum se poate observa din tabel. 17.2, un grup caracteristic, și anume halogen, nitro sau alcoxi, sunt reflectate în numele general doar ca prefix, de exemplu bromometan, etoxietan, nitrobenzen.
Numerotarea atomilor de carbon din lanțul principal începe la sfârșitul lanțului, lângă care se află grupul mai vechi. Dacă există mai multe astfel de posibilități, numerotarea este efectuată în așa fel încât fie legătura multiplă, fie un alt substituent prezent în moleculă are cel mai mic număr.
În compușii carbociclici, numerotarea începe de la atomul de carbon la care este localizat cel mai înalt grup caracteristic.
Dacă este imposibil să alegeți o numerotare unică, ciclul este numerotat astfel încât substituenții să aibă cele mai mici numere.
În grupul hidrocarburilor ciclice se disting în special hidrocarburile aromatice, pentru care inelul benzenic este prezent în moleculă. Unii reprezentanți bine cunoscute de hidrocarburi aromatice și derivații lor sunt nume triviale a căror utilizare este permisă regulile IUPAC: benzen, toluen, fenol, acid benzoic.
Trebuie remarcat faptul că radicalul format din benzen se numește fenil și nu benzil. Benzilul este un radical derivat din toluen.
Formularea denumirii compusului organic.
Baza rădăcina cuvântului compus din titlu Notând hidrocarbură având același număr de atomi ca catena principală (de exemplu, Meth, ethno, prop, dar-, pent, hex, etc.) saturate. Acesta este urmat de sufixul gradul de saturație, -rm când în moleculă nu există legături multiple -ENE prezența de legături duble și legături triple -in de exemplu pentan, pentena, pentin. Dacă există mai multe legături într-o moleculă multiplă, sufixul indică numărul de astfel de legături, de exemplu, -dienă, trienă, iar după este necesară sufixul cifre arabe indică poziția legăturii multiple (de exemplu, butena-1, butena-2, butadienă-1,3) :
Mai departe, în sufix se pronunță numele celui mai senior grup caracteristic din moleculă, indicând poziția sa cu o cifră. Alți înlocuitori sunt indicați prin intermediul consolelor.
În acest caz, ele sunt enumerate nu în ordinea precedentă, ci în ordine alfabetică. Poziția substituentului este indicată printr-un număr în fața prefixului, de exemplu: 3-metil; 2-clor și altele asemenea. Dacă există mai mulți substituenți identici în moleculă, atunci numele grupului corespunzător cu cuvântul indică numărul lor (de exemplu, dimetil-, tricloro-, etc.). Toate numerele din numele moleculelor sunt separate de cuvintele prin cratimă și unul de celălalt prin virgule. Radicalii de hidrocarburi își au numele.
Limitați radicali de hidrocarburi:
Radicali hidrocarbonați nesaturați:
Radicali hidrocarbonați aromatici:
De exemplu, numim următoarea conexiune:
1) Alegerea unui lanț este lipsită de ambiguitate, prin urmare rădăcina cuvântului este înclinată; urmată de sufixul -en, care indică existența unei conexiuni multiple;
2) ordinea de numerotare furnizează cel mai mic grup cu cel mai înalt grup;
3) complet sufixul nume compus care desemnează capete grup mai vechi (în acest caz, sufixul indică prezența unei grupări hidroxil, poziția dublei legături și o grupare hidroxil indicată în cifre.
Prin urmare, acest compus este numit penten-4-ol-2.
Nomenclatura trivială
este o colecție de nume istorice nesistematice ale compușilor organici (de exemplu: acetonă, acid acetic, formaldehidă etc.). Cele mai importante denumiri triviale sunt introduse în text atunci când se iau în considerare clasele adecvate de compuși.
Nomenclatura rațională
permite construirea denumirii substanței pe baza structurii sale cu un compus mai simplu ales drept prototip. Metoda unei astfel de construcții este ilustrată prin următoarele exemple: