După absolvire, Menshikov a reușit să lucreze în ansamblu de dans și cântece, apoi a decis să transfere hobby-ul la profesie, înscriindu-se în institutul de teatru din orașul său natal.
Fiind principalul comic al perimetrului, Stepan Menshikov a acordat întotdeauna atenție primelor frumuseți. Avansurile inițiale pe care le-a făcut Olga Buzovoy. repede a dat drumul la un roman furtunos și strălucitor cu Alena Vodonaeva. Relația lor este încă amintită, după un deceniu. Certurile și reconcilierile, scenele creative și scene de gelozie, care nu erau doar în această uniune, au ajuns aproape la nuntă. Cu toate acestea, nu a funcționat. La început, Vodonaeva a început să se plictisească, iar când a ajuns, Stepan era deja asociat cu capitala majora Vika Boney. În ciuda sentimentelor sinceră de pe ambele părți, curând a devenit clar că jocul este un joc, iar misiunea în viață, pe care Victoria nu o dorește, le-a condus încet, dar sigur pe băieți la despărțire. Trebuie să plătim omagiul naturii ușoare a orașului Bonn, iar Menshikov au rămas în condiții prietenoase.
Ultimul roman al principalului designer al proiectului a fost o alianță cu Sasha Kharitonova. cu care sa întâlnit Stepan Menshikov în vacanță în străinătate și a adus cu el la perimetru. Fiind la început o umbra modestă a lui Menshikov și indulgarea lui în toate, Alexandra a reușit treptat să câștige favoarea nu numai a lui ci și a tuturor participanților. Un rezultat neașteptat a fost refuzul de a-și oferi mâna și inima de la Stepa în legătură cu lipsa unei baze materiale suficiente. Kharitonova a devenit singura fată pentru care participantul a părăsit proiectul după 5 ani de ședere, dar perechea nu la salvat.
După îngrijirea perimetrului, Stepan Menshikov și-a continuat colaborarea cu canalul TNT ca prezentator TV. În plus, Menshikov a înregistrat albumul său solo, a deschis o agenție de vacanță și un site de dating personale, visând de slava lui Peter Listerman.