Istoria descoperirii benzenului

Istoria descoperirii benzenului

Multe modificări a suferit formula Kekule a lungul timpului, dar fundația, însuși principiul construcției sale - natura sa ciclică - rămâne neschimbată. Variat și, probabil, nu numai detalii va diferi în funcție de ori.

Să încercăm acum să analizăm mecanicii de deschidere Kekule și o compară cu alte descoperiri, similar cu el în sensul de construcție logică, pentru a afla unele dintre cele mai comune modalități de creativitate științifică.

Care este etapa decisivă de descoperire științifică?

Esența descoperirii Kekulé

Înapoi în anii '50 ai secolului XIX Kekule a stabilit trei poziții teoretice importante în ceea ce privește structura compușilor organici (carbon):
1) tetravalence de carbon (C).
2) capacitatea de atomi de carbon legat unul la altul și formează un circuit deschis.

Pe baza acestei poziții în 1861 A. M. Butlerov a creat o teorie a structurii chimice. Ea a ascultat întreaga gamă de compuși grași. Dar acum un număr de compuși aromatici, aparent abandonat din gama de idei noi. Cel mai simplu și cel mai important reprezintă - benzen - au prezentat o caracteristică ciudată: molecula formată din șase atomi de carbon și șase atomi de hidrogen, cu toate monozameshennye sa prevenit izomerii. Cu alte cuvinte, oricare ar fi hidrogen audio în benzen a fost substituit, să zicem, clor (pentru clorurarea benzenului) sau gruparea nitro (la nitrare sale), rezultatul produce întotdeauna aceeași sau clorobenzen același nitrobenzen.

Acest lucru a însemnat; benzen că toți cei șase atomi de hidrogen sunt complet identice între ele, în contrast cu, de exemplu, pentan, unde substituția hidrogenului cu clorul poate forma trei izomeri diferiți.

Toate încercările de a prezenta structura benzenului, bazată pe poziția teoretică deja adoptată, sa încheiat fără niciun rezultat. Dacă există șase atomi de carbon, atunci valență evident unități 18 sunt în saturație lor reciprocă a acestora, iar cele 6 unități rămase - împreună cu șase atomi de hidrogen.

Cu toate acestea, ușor de observat că, în toate aceste cazuri, condiție nu este îndeplinită echivalența tuturor celor șase atomi de hidrogen dintr-o moleculă de benzen, deoarece atomii de hidrogen la atomii de carbon în picioare în cadrul lanțului va fi întotdeauna diferit de atomi de hidrogen, la atomii de carbon în picioare pe marginea ei. Cu toate acestea, soluția de chimiști organici, inclusiv el însuși Kekule, încăpățânare caută în planul unei structuri cu catenă cum ar fi benzen.

De îndată ce o nouă idee a inelului de carbon, deci este imediat și cea mai mare soluție la problema, chin atât de mult timp mintea chimiști. De fapt, este necesar să se presupună imediat că cel puțin două unități de valență fiecărui atom de carbon vor forma legături cu atomii de carbon adiacenți din ciclul benzenic (acest lucru, cel puțin, este necesar să se asigure că inelul poate fi format); a treia unitate sa la fiecare carbon evident trebuie să meargă la un compus cu hidrogen.

Cea de a patra unitate de valență nu este încă conectat. Cu toate acestea, având în vedere capacitatea de a forma legături duble carbon, este ușor să se presupună că valențele libere 6 unități de carbon rămase au saturate reciproc pairwise și formează trei legături duble care alternează cu trei obișnuite. Din aceasta deducem formula finală. Rezultatul a fost șase osie simetrie strict pentru toți cei șase atomi de carbon și, prin urmare, echivalența completă a tuturor celor șase atomi de hidrogen.

Deci, una dintre cele mai remarcabile descoperiri din istoria chimiei organice a fost făcut. Mai vechi forme de realizare fost propuse de această formulă, încearcă să elimine dezavantaje, dar toate au practic formula Kekule.

articole similare