Unul din complex curs școlar chimie este de a face ecuațiile reacțiile redox ale substanțelor organice. Într-o serie de sarcini ale examenului de stat unificat în domeniul chimiei Partea C este necesară nu duce numai la o schemă de reacție, și să-l ecuația reacției de oxidare a compușilor organici cu rapoarte bine alese. termenul „reacției de oxidare“ Chimia organică implică faptul că este oxidat de compus organic, în care agentul de oxidare, în multe cazuri, este un reactiv anorganic.
Reacțiile redox care implică substanțe organice găsite în atribuirile USE C3, sarcina Contest, și de obicei provoacă cele mai multe probleme la școală. Cele mai multe cauzează dificultăți în compilarea unei ecuații echilibru electronic și plasarea coeficienților în OVR organic.
1. Metoda grafică pentru determinarea gradului de oxidare a substanțelor organice
Substanțele organice pot determina gradul de oxidare a metodei algebrice elementelor. în care valoarea medie obținută a gradului de oxidare. Această metodă este cea mai aplicabilă în cazul dacă toți atomii de carbon ai materiei organice, la sfârșitul reacției dobândite același grad de oxidare (reacție de ardere sau oxidare completă)
Luați în considerare următorul caz:
EXEMPLUL 1 deoxiriboz carbonizare de acid sulfuric concentrat, cu oxidarea ulterioară:
C 5 H 10 O 4 + H 2 SO 4 CO 2 + H 2 O + SO 2
Gasim gradul de oxidare x în deoxiriboz carbon: 5x + 10-8 = 0; x = - 2/5
Echilibrul electronic ia în considerare toți cei 5 atomi de carbon;
5C -2/5 - 22 e 5C cu 4 02 ianuarie
S 6 + 2 e S 4 22 noiembrie
C 5 H 10 O 4 + 11 H 2 SO 4 5CO 2 + 16H 2 O + SO 2 11
In majoritatea cazurilor supuse oxidării, nu toți atomii materiei organice, dar numai unele. În acest caz, echilibrul electronic se face numai atomi care au schimbat gradul de oxidare și, prin urmare, este necesar să se cunoască starea de oxidare a fiecărui atom.
Cel mai simplu mod de a face o metodă grafică. 1) este reprezentat prin formula structurală completă a substanței;
2) pentru fiecare comunicare indicată de săgeata de deplasare a electronilor la elementul cel mai electronegativ;
3) toate C - C sunt considerate non-polare;
4) suplimentar fiind numărat câte săgeți îndreptate la atomul ca „-“. dar pe atom - ca "+". Suma „-“ și „+“ determină gradul de oxidare. Luați în considerare câteva exemple:
gruparea carboxil de carbon se dislocă din 3 electron starea de oxidare +3, carbonul radical 3 metil atrage electroni din hidrogen, starea de oxidare - 3.
grupare aldehidă carbon dă doi electroni (2), si atrage un electron (- 1), gradul total de oxidare a carbonului grupării aldehidă 1. Carbon 2 radical atrage electroni de hidrogen (-2) și trimite un clor 1 electron (1), un grad total de oxidare a carbonului-1.
Primul carbon (începe numărarea din dreapta) -1 starea de oxidare, a doua 0 deoarece considerăm toate legăturile carbon-carbon sunt nepolare, al treilea - 2, al patrulea - 3.
Ținta 1. Se determină gradul mediu de oxidare a atomilor de carbon ai unei metode algebrice, iar gradul de oxidare al fiecărui atom de carbon în metoda grafică următorii compuși:
- 2-aminopropan
- glicerol
- 1,2 - diclorpropan
- alanină
- metilfenilketon
2. Reacțiile redox care implică compuși organici, varietățile lor, determinarea produselor
Toate IAD în materie organică pot fi împărțite în 3 grupe:
- Oxidarea completă și arderea. Oxigenul utilizat ca oxidanți (alte substanțe, cum ar fi să suporte arderea oxizi de azot), acid azotic concentrat și acid sulfuric, poate fi utilizată o sare solidă care atunci când este încălzit, oxigen (clorați, nitrați, permanganați, etc.), alți oxidanți (de exemplu , oxid de cupru (II)). În aceste reacții, este distrugerea tuturor legăturilor chimice în materie organică. Produsele de oxidare a substanțelor organice sunt dioxidul de carbon și apă.
oxidarea 2.Myagkoe. În acest caz, nu există nici o discontinuitate a lanțului de carbon. Aceasta se referă la o oxidare blândă a oxidării alcoolilor la aldehide și cetone, oxidarea aldehidelor la acizi carboxilici, oxidarea alchenelor la dihidric alcooli (reacție Wagner), oxidarea acetilenei oxalat de potasiu, toluen - la acidul benzoic, etc. Deoarece oxidanții utilizate în aceste cazuri, soluțiile diluate de permanganat de potasiu, bicromat de potasiu, acid azotic, o soluție de amoniac de oxid de argint, oxid de cupru (II), hidroxid de cupru, cupru (II).
oxidarea 3.Destruktivnoe. Aceasta are loc în condiții mai severe decât oxidarea ușoară, urmată de o pauză a unor legături carbon-carbon. Deoarece oxidanții utilizate în soluții mai concentrate de permanganat de potasiu, bicromat de potasiu, în timp ce încălzirea. Dintre aceste reacții pot fi acide, neutre și alcaline. Din aceasta va depinde de produsele de reacție.
Degradarea (ruperea lanțului de carbon) are loc de la alchene și alchine - la dubla legătură au derivați de benzen - între un prim și un al doilea atom de carbon, numărând de la inelul de la alcoolii terțiari - atomul care conține gruparea hidroxil, cetone - atomul de carbonil de grup.
Dacă degradarea tras rest având 1 atom de carbon, este oxidat la bioxid de carbon (într-un mediu acid) și hidrogen (sau) carbonat (într-un mediu neutru) carbonat (mediu alcalin). Toate fragmentele mai lungi sunt transformate în acid (într-un mediu acid) și săruri ale acestor acizi (neutre sau mediu alcalin). În unele cazuri, nu au fost obținute de acid și cetone (pentru oxidarea alcoolilor terțiari, ramificata radicali la Omologii de benzen, cetone, alchene).
Următoarele scheme sunt prezentate cu opțiuni pentru oxidarea derivaților de benzen în mediu acid și alcalin. Diferite culori sunt alocate atomii de carbon implicați în procesul redox. Evidențierea vă permite să traseze „soarta“ a fiecărui atom de carbon.
Oxidarea derivaților de benzen în mediu acid
Schema 2. Oxidarea derivaților de benzen în mediu alcalin
Ceva mai complicat pentru a face ecuația reacției de oxidare într-un mediu neutru. Determina exact care sunt obținute produse, este posibilă numai în cazul în care balanța de factori. Să considerăm un astfel de caz.
Exemplul 4. Oxidarea soluție apoasă de permanganat de potasiu fenilacetilenic sub încălzire. In această reacție, degradarea are loc la tripla legătură este formată benzoat de potasiu, oxid de mangan (IV), în timp ce alte produse nu sunt clare, și vom scrie KOH JISC 3. De altfel, în stabilirea coeficienților poate fi determinat faptul că apa trebuie să fie mutat în partea dreaptă a ecuației:
C 6 H 5 - C ≡ C H + KMnO 4 + H 2 O C 6 H 5 - C OOK + MnO 2 + KOH + 3 O CN C
C -1 - C 5 e 04 august cu 3 reducătorului
Mn +7 + 3 e Mn 4 oxidant 8
Am pus coeficienții balanței înainte de carbon și mangan:
3 C 6 H 5 - C ≡ C 8 H + KMnO 4 + H 2 O 3 C 6 H 5 - C 8 OOK + MnO 2 + KOH + 3 O 3 CN C
După aceea am echivala potasiu:
3 C 6 H 5 - C ≡ C 8 H + KMnO 4 + H 2 O 3 C 6 H 5 - C 8 OOK + MnO 2 + 2 + KOH KN 3 O 3 C
Având în vedere că sarea acidă este neutralizată cu alcali:
2 KOH + KN 3 O 3 C 2K 2 O 3 + C CL C O 3 + 2H 2 O, modificați produșii de reacție:
3 C 6 H 5 - C ≡ C 8 H + KMnO 4 + H 2 O 3 C 6 H 5 - C 8 OOK + MnO 2 + 2 K 2 P 3 O + O 3 C KH
Verificați numărul de atomi de hidrogen din partea dreaptă a ecuației - 16, în partea stângă - 18, cu excepția apei, deci apa trebuie mutat în partea dreaptă:
3 C 6 H 5 - C ≡ C 8 H + KMnO 4 3 C 6 H 5 - C 8 OOK + MnO 2 + 2Q 2 O 3 + C CL C O 3 + H 2 O
Exemplul 5. Oxidarea 1-butenă cu soluție apoasă de permanganat de potasiu sub încălzire. In această reacție, degradarea are loc la dubla legătură propionat de potasiu format, oxid de mangan (IV), celelalte produse nu sunt încă clare, scrie KHCO3 și KOH.
CH3-CH2 - CH = CH2 + KMnO 4 + H 2 O C 2 H 5 - C OOK + MnO 2 + KOH + 3 O CN C
-2 C - 6 C e 4 10 martie reducătorului
Mn +7 + 3 e Mn 4 comburant 10
Am pus coeficienții balanței înainte de carbon și mangan:
3 CH3-CH2 - CH = C H + 10 2 KMnO 4 + H 2 O 3 C 2 H5 - 10 C OOK + MnO 2 + KOH + 3 O 3 CN C
După aceea am echivala potasiu:
3 CH3-CH2 - CH = C H + 10 2 KMnO 4 + H 2 O 3 C 2 H5 - 10 C OOK + MnO 2 + 4 KOH + 3 O 3 CN C
Având în vedere că sarea acidă este neutralizată cu alcali:
4 KOH + 3 O CN C 3 3K 2 O 3 C + KOH + 3H 2 O, modificați produșii de reacție:
3 CH3-CH2 - CH = C H + 10 2 KMnO 4 + H 2 O 3 C 2 H5 - 10 C OOK + MnO 2 + KOH + 3 K 2 P 3 O
Verificați numărul de atomi de hidrogen din partea dreaptă a ecuației - 16, în partea stângă - 24, cu excepția apei, deci apa trebuie mutat în partea dreaptă:
3 CH3-CH2 - CH = C H 2 KMnO 4 + 10 3 C 2 H5 - 10 C OOK + MnO 2 + KOH + K 2 P 3 O 3 + 4 H2O
macrosubstitutions Method la coeficienți spațiate în OVR organic
În cazul în care o pluralitate de atomi de carbon schimbă starea de oxidare, fiecare atom este considerat separat și apoi toți atomii de carbon exprimate, se adaugă electroni. Aceasta este esența macro. Luați în considerare exemplul 6. Folosind schema 1, forma produsul reacției de oxidare a formulei.
+ KMnO 4 + H 2 SO 4
+ CO 2 + CH3 COOH + MnSO 4 + K 2 SO 4 + H 2 O
Acum definim gradul de oxidare a carbonului atomic care urmează să fie schimbat: în gruparea hidroxil - 1 la 1 grupare aldehidă, un radical metil - 3, în etil radicalii vor schimba numai gradul de atom de oxidare legat la CH, numărul său de oxidare - 2, în stare de oxidare CH C - 1. primul dintre atomii de carbon ai ciclului benzenic dobândit starea de oxidare 3, un radical metil transformat în patru dioxid de carbon, un radical etil carbon - 3 la o grupare carboxil.
C -1 - C 4 e 03 mai 22
Mn +7 + 5 e Mn + 2 comburant 22
Coeficienții parting (substanță organică exprimată sub forma unor formule moleculare, dar nu neapărat înregistrări)
5 C 12 H 16 O 2 KMnO 4 + 22 + 33 H 2 SO 4 5 C 9 H 6 O 6 + 5 + 5 CO 2 CH3COOH + MnSO 4 + 22 11 K 2 SO 4 + 38 H 2 O
1) Fa o reacție ecuația de oxidare distructivă a ambelor duble legături de 4-methylpentadiene - 1,3 acidulată soluție de permanganat de potasiu sub încălzire.
2) Faceți o ecuație de stiren al reacției de oxidare când este încălzit cu permanganat de potasiu apos.
3) Asigurați ecuația reacției de oxidare a soluției de permanganat 1-izopropil-3-metil-2-propil-5-etilbenzen de potasiu alcalin sub încălzire.
Pentru despărțire coeficienți utilizând metoda macro.
Related: Dezvoltarea metodologică, prezentare și note
Lecția de Chimie „Termenul“ grad de oxidare „în Organic Chemistry“
Lecția pentru clasele 10 și 11. Obiectiv: Pentru a preda oxidarea opredelyatstepen compușilor organici. O lecție practicată abilitatea de a determina starea de oxidare a atomilor elementelor chimice din formulele.
chimie organică determinarea calitativă a carbonului, hidrogenului în compuși organici
EXEMPLU determina gradul de oxidare a elementelor chimice conform formulei.
Unul din complex curs școlar chimie este de a face ecuațiile reacțiile redox ale substanțelor organice. Într-o serie de sarcini ale examenului de stat unificat în chimie h.
reguli pentru determinarea gradului de oxidare a elementelor chimice
Cunoștințe și abilități pentru a determina gradul de oxidare a elementelor în moleculele pot rezolva ecuații foarte complexe de reacții și astfel dreptul de a contoriza numărul de material prelevate pentru reacțiile.
Munca independentă „oxidare în compuși binare“
Munca independentă pe tema „Gradul de oxidare în compușii binare“ pentru clasele 8x.