Geometrici (cis, trans) izomerie - studopediya

Conformația - aranjament -change atomilor datorită rotației în jurul legăturii menținând în același timp configurația.

Configurare și conformație.

Etichete secțiunea 3 la 4: moleculă asimetrică, izomerie geometrică, diastereomeri, configurație, conformație, configurație cheie Rozanova, izomerii optici, atom optic activ. proiecție Fischer stereoryad enantiomerul atom chiral.

considerare extrem de important pentru activitatea biologică a compușilor organici este existența unui (stereo) izomerie spațială.

Toate clasele de aminoacizi biologic activi naturali soedineniy-, proteine, carbohidrați, lipidy- hidroxi au o anumită organizare spațială. Aceasta afectează capacitatea acestor compuși de a se lega la receptorii, dezvoltând în reacțiile biochimice care implică enzime, proteine ​​transportate prin membrana.

Pentru caracterizarea izomerilor spațiale folosind două concepte:

aranjament specific Configuration- a atomilor în spațiu. Configurația este creat de electronii orbitali direcția de valență aranjament de atomi.

Hibridizarea sp 3. unghiul dintre link-uri 109 0 28“. Direcția tetraedrică de link-uri.

Hibridizarea sp 2. unghiul dintre legăturile 120 0. direcție plană trigonala a legăturilor.

O moleculă poate avea mai multe conformații. care trec reciproc in continuu datorita continue atomi relative de rotație legături simple. modificări conformaționale poate fi numit un izomerism „rotativ“.

Conformații diferă în starea lor de energie. Cel mai stabil, consum redus de energie, molecula este un timp mai lung, ci ca urmare a unor coliziuni cu alte molecule, modificările conformaționale, și apoi se întoarce la o stare mai stabilă.

Motion-este o formă de existență a materiei.

Pentru alchene tipice plane geometrici cis, trans izomerie, în cazul în care fiecare dintre sp 2 - hibridat atomi de carbon legați la doi substituenți diferiți. Formarea de izomeri provin din incapacitatea de rotație liberă a fragmentelor de molecule în jurul dublei legături. Într-o serie de omoloage primului reprezentant alchene. care există în două forme izomere geometrice, este-butena 2.

trans- butena-2-butenă, cis- 2

Activitatea biologică a compușilor și a medicamentelor naturale depinde de configurația lor spațială.

Acid polinesaturate -oleinovaya, linoleic, linolenic prezent, arachidonic în compoziția lipidelor în formă cis-. care este mai puțin stabil energetic, compușii au alimentarea suplimentară de energie în comparație cu forma izomerică trans.

Sub influența radiațiilor UV, radicali liberi (oxigen, NO oxid) își schimbă structura spațială. cis formă este convertit în forma trans mai stabilă, se schimba radical molecula aktivnost.organicheskoy biologic.

Dintre cei doi izomeri posibili butendioic acidă în celulele de plante și animale, doar produce acid trans-butendioic (fumaric). și izomerul cis al acestuia (acid maleic) este compus toxic uman și animal.

articole similare