Pentru orice alean cu formula H2N Cn + 2, cu n> 3 poate oferi mai mult de o formulă structurală, și numărul de posibile realizări crește rapid odată cu creșterea n.
Pentru a determina izomerii structurali întâi scrie lanțului de carbon de șase atomi de carbon, valențele libere ale atomului de carbon sunt ocupate de atomi de hidrogen - CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 - hexan normal. atomi de carbon legați la un atom de carbon, sunt numite primar, cu doi - secundar, trei - terțiar. De aceea, 1C atomi 6C - primar, 2C, 3C, 4C și 5C - secundar;
lanturi de formă Urmatorul mai puțini atomi de carbon, atomii rămași în catena laterală este deplasată.
atomii 3C și 4C - secundar, 2C - terțiare, alți atomi - primari;
atomi de 2C și 3C - terțiar, iar restul - primar.
Pentru formarea de noi grupuri de izomeri structurali laterali sunt deplasate în lanțul hidrocarbonat.
atom 2C - cuaternar, 3C - secundar, alți atomi - primar.
2. Care sunt hidrocarburile pot fi obținute prin reacția Wurtz folosind un amestec de halogenclorură (alchil halogenuri) - cloretan și clormetan?
Pentru a determina hidrocarbura cu formula obținută prin reacția Wurtz trebuie halogenclorură scrie formulele structurale după cum urmează (spre halogen):
Radicalii formați sunt interconectate în formula structurală a unei noi hidrocarburi. În cazul a două halogenclorură diferite două combinații posibile încă alți radicali, care conduc la formarea altor două hidrocarburi:
Astfel, atunci când este utilizat într-un amestec de reacție Wurtz halogenclorură imposibil de a primi o substanță individuală, un amestec de hidrocarburi noi.
În cazul determinării structurii și compoziției halogenclorură necesare pentru a obține o hidrocarbură compoziție cunoscută trebuie să fie împărțită în două hidrocarburi pornind de fragmente identice (alcani simetrice), care formează derivatele un halogen. De exemplu, butan CH3 - CH2 - # 9553; - CH2 - CH3 se va
În cazul hidrocarburilor construite asimetrici poate fi oricare doi dintre derivații halogenați. De exemplu, pentru pentan CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - # 9553; - CH3 este bromometan și 1-brombutan sau CH3 - CH2 - CH2 - # 9553; - CH2 - CH3 bromoetanului și 1-brompropan.
Trebuie reamintit faptul că datele de reacție ale halogen, un amestec de hidrocarburi, din care una - pentan.
Ce se întâmplă când o hidrocarbură fuzionată acetat de sodiu cu alcalii?
Schema de conversie chimică trebuie prezentată după cum urmează:
Ca urmare a fuziunii dintre sărurile de sodiu ale acizilor carboxilici cu alcalii (sau lime soda) hidrocarburile sunt formate în care structura pe un atom de carbon mai puțin decât compoziția de sare originală.
4. Ce produse formate prin halogenarea și nitrarea de Konovalov (14-20% HNO3 soluție. 140 0 C) propan?
Reacția de halogenare (clorurare, bromurare), nitrare trece printr-un mecanism radical liber (substituție radical - SR).
Trebuie amintit că clorurarea este posibil să se formeze mai mulți izomeri - monohlorproizvodnyh (reacție neregioselektivny):
În cazul mononitration și monobromirovaniya Konovalov, înlocuirea atomului de hidrogen din alcani are loc predominant la, un atom de carbon terțiar apoi secundar, adică aceste reacții continua regioselectiv:
Alchene (hidrocarburi etilenă)
Hidrocarburile din moleculele care conțin o dublă legătură (combinație între atomii de carbon # 963; - și carbon π- - legături de carbon) sunt denumite alchene (hidrocarburi etilenă). Formula generală a seriei omoloage alchenelor CnH2n.
Denumirile hidrocarburilor nesaturate constituie, în conformitate cu regulile IUPAC (a se vedea. „Nomenclatorul compușilor organici“), cu un titlu sufix hidrocarbură „en“ se înlocuiește cu „en“. Pentru alchene structură relativ simplu permis să folosească numele cu sufixul „ilen“. De exemplu, etilenă, propilenă, etc.
Pentru hidrocarburile de nomenclatură raționale sunt considerate ca derivați ai etilenei, în care unul sau mai mulți atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu radicali de hidrocarburi. În compilarea numele poziției acestor radicali în ceea ce privește legătura dublă indicată adăugând cuvântul „echilibrat“ sau „dezechilibrat“.
Pentru hidrocarburi etilenă caracterizată prin două tipuri de izomerie: structurale și spațiale. izomerii structurali din două motive: structura diferitelor schelet de carbon (începând cu al doilea membru al seriei omoloage - un lanț sau inel) și diferitele poziții ale dublei legături în lanțul de carbon
Incapacitatea în condiții normale de rotație liberă în jurul dublei legături (pentru detalii, vezi „compuși organici izomerie.“) Conduce la apariția alchenelor geometrice (cis - trans, Z-, E-) izomerie.
exemplu etilena urmează folosind ipoteza sp 2 - hibridizarea atomii de carbon, pentru a studia natura dublei legături, a se vedea schema de educație # 963; - și obligațiuni π- (a se vedea "Chemical Communications".) Și caracteristicile lor. Este necesar să se sublinieze diferențele în structura etilenei și omologii săi (de exemplu, polaritatea moleculelor). Structura spațială a moleculei și fragmentul etilenă - C = C compuși rămas - planar trigonal.
In studiul proprietăților fizice ale alchenelor trebuie remarcat faptul, ca în cazul alcanilor privind regularitatea în schimbări ale proprietăților (punct de fierbere și punct de topire, densitate, solubilitate în solvenți polari și nepolari, etc.) Omologii de izomeri structurali și spațiale.
Studiind proprietățile chimice ale necesității de a acorda o atenție deosebită reactivitatea ridicată a hidrocarburilor de etilenă și asociați cu apariția lor chimic centrul de reacție activ - π - legătură. Aproape toate reacțiile au loc cu participarea acestei conexiuni. La locul de decalajul dublei legături reacții de adiție apar (AR radical - și electrofilă AE - tip), oxidarea și polimerizarea.
Aceste reacții sunt de mare utilitate practică, este utilizat pe scară largă pentru fabricarea a numeroase produse valoroase: alcooli mono- și dihidroxilici, polimeri, etc.
Studentul trebuie să cunoască reacția de adiție a etilenei la hidrocarburi din următoarele substanțe: hidrogen, halogen (cu Br2 - reacția calitativă a compușilor nesaturați), halogenuri de hidrogen, acid sulfuric și apă. Trebuie amintit că adaosul electrofilă la alchene procedeaza construite asimetric, în conformitate cu un atom de hidrogen Rule Markovnikov atașat la atomul de carbon cel mai hidrogenat la dubla legătură. Acest ordin de atașament datorită polarizabilitatea dublei legături, diferența în stabilitatea carbocationului intermediar. De exemplu,
Rețineți că reacția de cuplare poate avea loc împotriva regulii Markovnikov:
1. În cazul aderării printr-un mecanism radical, de exemplu, adăugarea de HBr în prezență de peroxid de hidrogen:
2. introducerea grupei de electroni de retragere a hidrocarburilor nesaturate (-NO2 -cf3 etc.):
Spre deosebire de alcani alchene sunt ușor de oxidat. Adâncimea direcției oxidare (slabă, medie, oxidare puternică și completă, ozonare) sunt determinate de tipul de agent de oxidare și condițiile de reacție.
Reacțiile de polimerizare ale alchenelor sunt utilizate pe scară largă pentru fabricarea a numeroase produse valoroase :. plastic, cauciuc, etc. Studentul trebuie să ia în considerare tipurile de bază de polimerizare (cationic, anionic, radical) și caracteristicile acestora, caracteristicile de bază ale polimerilor. etilenă și propilenă schema de polimerizare poate fi reprezentat după cum urmează:
De la metode de laborator pentru producerea unui elev trebuie să cunoască prepararea alchenelor prin deshidratarea alcooli, haloalcani dehidrohalogenare (soluție alcalină alcoolică de acțiune), trebuie să se țină seama de faptul că aceste reacții trece prin regula Zaitsev. dehidrogenarea cunoscut pe scară largă de alcani dehalogenarea alcani disubstituiți.
întrebări de control și exerciții:
1. De ce alchene nesaturate sunt numite? Ce alte nume pentru această clasă?
2. Numele următorii compuși din cele două nomenclatoare - IUPAC și raționale:
3. Pentru e-dietiletilena rassmorite toate tipurile de izomerie specifice alchene. Care sunt izomeri.
4. Luați în considerare exemplul propenei circuitului formării # 963; - și tt-obligațiuni, selectați toate efectele electronice în acest sens.
5. Scrieți următoarea ecuație de reacție: hidratarea izobutilenă, 1-butenă hidroclorurare, 2-hexena ozonoliza, condițiile reacției de oxidare Wagner-butenă 2. Nume compușii rezultați.
6. Ce hidrocarburi formate prin deshidratarea alcoolilor cu următoarele caracteristici:
2-hexanol, 2-metil-pentanol 3? Scrieți reacțiile. Se precizează condițiile de reacție. Nume compușii rezultați.