izomer optic
Substanțele care pot roti planul de polarizare a luminii care trece prin ele, apel optic activ. Acest fenomen se numește foarte activitate optică. Faptul că compușii optic activi există ca perechi de antipozi optici sau enantiomeri. sunt diferite (alte condiții fiind egale - aceeași concentrație, aceeași lungime calea fasciculului de lumină în mediu) semnul de rotație a planului de polarizare a luminii.
Moleculele substanțelor optic active au proprietatea de chiralitate - enantiomeri sunt legate între ele ca originalul și imaginea sa în oglindă (incompatibil pentru orice rotație). In majoritatea cazurilor, pentru apariția chiralitate în molecula necesită prezența unui atom de carbon chiral (centru chiral sau asimetric) - într-o stare de hibridizare sp 3 și având patru substituenți diferiți:
Un amestec echimolecular de enantiomeri nu are activitate optică. Un astfel de amestec este denumit amestec racemic sau racemat.
Dacă molecula conține mai multe centre chirale îl reprezintă într-o proiecție similară cu figura precedentă, este foarte dificil. În acest caz, utilizați formulele de proiecție E. Fischer.
Numărul de stereoizomeri în cazul mai multor centri chirali pot fi determinate prin formula 2 n. unde n - numărul de atomi de carbon chirali. Aldotetroz În cazul în care cele două centre chirale există patru stereoizomeri:
Molecule 1 și 2, 3 și 4 sunt enantiomeri. Molecule 2 și 4, 1 și 3, 2 și 3enantiomerami nu sunt, totuși - stereoizomeri.
Stereoizomerii care nu sunt enantiomeri sunt numite diastereomeri.
Diastereoizomerii diferă prin proprietăți fizice și chimice, ele pot fi separate prin metode chimice convenționale.
Numărul de stereoizomeri poate fi mai mică de 2 n dacă formele mezo de existență. Formularul Meso apare atunci când o moleculă conține plan intern de simetrie. De exemplu, în acid tartric, există trei stereoizomeri:
Dacă izomerii 1 și 2 reprezintă o pereche de enantiomeri, apoi 3 și 4 - este aceeași - în molecula are un plan interior de simetrie, se arată în fantomă. Meso - este, în esență, un racemat intramoleculară. Într-adevăr, partea superioară 3 (deasupra liniei punctate) este o imagine în oglindă a părții inferioare. Activitatea optică a formei mezo nu este.
Nomenclatorul de izomeri optici
Primele substanțe pentru care a fost descoperit și studiat fenomenul de izomeri optici, sunt carbohidrați și aminoacizi. Prin urmare, istoric, că stereoizomerii acestor compuși este determinată aparținând unui anumit număr de izomeri sterici și eritro-treo. Pentru compușii din alte clase folosind conceptul de configurația absolută a unui centru chiral.
formulă de proiecție Fischer
Formula Fisher - aceasta este o modalitate de a imaginii un plan tridimensional al structurii unui centru chiral. Ia-o pereche de enantiomeri și de a construi de proiecție Fischer pentru dreptul moleculei:
Am ales direcția din care considerăm molecula - este indicat de săgeată:
În acest caz, C-A și C-E sunt îndreptate către noi, ei sunt, în conformitate cu regulile de înregistrare formula Fischer reprezentată printr-o linie orizontală. comunicații C-B și C-D sunt direcționate de către noi, acestea sunt reprezentate printr-o linie verticală. Ca urmare, proiecția Fisher va arata ca (1):
În prezent, ambele linii verticale și orizontale sunt prezentate atom de carbon ca solid neeviscerate - linii de intersecție presupune un centru chiral și, ca urmare a unei proeminențe comune (2).
Dacă luăm în considerare aceeași moleculă, pe de altă parte, puteți obține un alt Fischer proiecție:
În general, puteți desena un douăsprezece proiecții Fischer pentru molecula. Pentru a compara cu fiecare alte proiecții care rezultă trebuie remarcat faptul că proiecția Fischer permite într-o serie de transformări.
Transformările conservând formula originala
1. Un număr par de permutări. Prin permutare implicite schimbul de locuri între oricare doi membri supleanți. De exemplu, în formula 2b poate fi schimbat și primul D A (prima permutare) apotom E și D (care acum încă A) - aceasta este a doua rearanjarea în rezultate2b transformate 2. Semnificativ prin aceea că ea - este aceeași.
2. Rotația proiecția în planul de 180, 360, 540, etc. grade:
3. permutarea ciclica a unui deputat (orice), este lăsat în loc, trei swap-rămase într-un cerc - sensul acelor de ceasornic sau în sens antiorar. Această operațiune este echivalentă cu două permutări, dar uneori este mai convenabil.
Transformările enantiomer
1. Un număr impar de permutări - swap D și E - un permutare, folosind o oglindă prezentată în fantomă verticală văzută cu ușurință că acest lucru - enantiomeri.
2. Revenind la planul desenului 90, 270, 450, etc. grade. 2b se rotesc cu 90 ° în sens orar:
În Formula rezultată face chiar și numărul de permutare - interschimb și E, A și D. Sravniv2b și ce sa întâmplat cu martor că acest lucru - enantiomer.
3. reflectarea în oglindă sau vizionează „la lumina“.
Fischer proiecție standard
In ciclul de proiecție Fischer înregistrare standard sau lanțul principal sunt reprezentate printr-o linie verticală, numerotarea atomilor de carbon (IUPAC) în lanțul merge de sus în jos: